Zamek w Szydłowcu (Zamek Szydłowieckich i Radziwiłłów, Pałac Radziwiłłów) – jeden z głównych zabytków miasta, dawna gotycko-renesansowa rezydencja rodu Szydłowieckich i Radziwiłłów oraz księżnej Anny Sapieżyny.
Ratusz w Szydłowcu – późnorenesansowy budynek, który jest siedzibą burmistrza i administracji samorządowej Szydłowca.
Ratusz został wybudowany w latach 1602-1629 i zgodnie z regułami prawa magdeburskiego umiejscowiony pośrodku czworobocznego Rynku.
Zamek w Chlewiskach – początki zabudowań w okolicy dzisiejszego kompleksu można datować na początki XII wieku, kiedy to Piotr Dunin, ówczesny właściciel okolicznych dóbr wybudował, zapewne drewniany, gródek obronny.
Pomnik Tadeusza Kościuszki w Szydłowcu - najstarszy, zachowany w pierwotnym miejscu pomnik w Szydłowcu. Znajduje się po południowej części Rynku Wielkiego, w Skwerze Rynkowym.
Dom pod Dębem w Szydłowcu – klasycystyczny budynek dawnej szkoły elementarnej wzniesiony kosztem księżnej Anny z Zamoyskich Sapieżyny w 1819 roku, w latach 70. XX wieku adaptowany na hotel.
Pręgierz w Szydłowcu – późnorenesansowa kolumna przeznaczona do wykonywania kar, wzniesiona w I połowie XVII wieku i ustawiona przed szydłowieckim ratuszem. Pręgierz jest unikalnym zabytkiem tego typu w skali ogólnopolskiej.